Mekanisme Reaksi Substitusi Nukleofilik pada Alkil Halida

Mekanisme Reaksi Substitusi Nukleofilik pada Alkil Halida
A.  Reaksi pada Umumnya
Dalam karakteristik suatu reaksi alkil halida adalah substitusi nukleofilik. Dalam reaksi ini, nukleofil (basis Lewis) menggantikan ion halida, kelompok leavin. Klorida, bromida, dan iodida yang efektif meninggalkan kelompok; nukleofil negatif yang umum termasuk OH-, SH-, NH2-, dan turunannya, serta ion sianida dan asetilida.
B.  Proses Mekanisme Reaksi Substitusi Nukleofilik
Ada dua mekanisme reaksi substitusi nukleofilik umum:
1)   proses satu langkah di mana nukleofil memasuki sekaligus meninggalkan kelompok keluar (SN2)
2)  proses dua langkah di mana kelompok yang tersisa berangkat dan kemudian nukleofil masuk (SN1).
C.   Mekanisme SN2
Mekanisme S N2 adalah proses satu langkah yang melibatkan ke
dua alkil tersebut halida dan nukleofil secara simultan. Nukleofil masuk sebagai daun halida, menyerang karbon dari sisi yang berlawanan dengan itu yang halida berangkat. Reaksi itu bimolekuler; ini berarti laju reaksi tergantung pada konsentrasi alkil halida dan nukleofil. Reaksi yang melibatkan halida optik terjadi dengan inversi konfigurasi.
Keadaan Transisi
D.  Mekanisme SN1
Mekanisme SN1 adalah proses dua langkah. Pada langkah pertama ion halida negatif berangkat meninggalkan intermediate karbokation. Dalam Langkah kedua karbokation dinetralisir oleh nukleofil. SN1 Reaksi umumnya terjadi pada kondisi netral atau asam dengan netral nukleofil. Tingkat reaksi tergantung pada langkah lambat, pembentukan karbokation dari alkil halida, dan disebut unimolekul. Reaksi alkil halida optik aktif oleh SN1 menghasilkan formasi dari sepasang enansiomer, campuran rasemat optik tidak aktif, sejak karbokation intermediate dapat diserang dari kedua sisi oleh nukleofil.

E.   Faktor-faktor yang Mempengaruhi Mekanisme Reaksi
SN2 versus SN1
Beberapa faktor mempengaruhi apakah reaksi akan terjadi oleh SN1 atau mekanisme SN2: stabilitas karbokation, efek sterik, kekuatan nukleofil, dan pelarutnya. Halida tersier cenderung bereaksi oleh proses SN1 karena bisa membentuk tersier yang relatif stabil karbokation dan karena adanya tiga gugus alkil besar secara steril menghambat serangan oleh nukleofil pada karbon-halogen obligasi. Reaksi SN2 disukai untuk halida primer karena hal itu terjadi tidak melibatkan intermediate karbokation (karbokation primer tidak stabil) dan karena halida utama tidak menawarkan banyak halangan sterik diserang oleh nukleofil seperti halnya halida tersier yang lebih besar. Kuat nukleofil menyukai mekanisme SN2 dan pelarut polar reaksi SN1.
F.   Pertanyaan
1.     Jelaskan apa yang dimaksud dengan nukleofilik dan alkil halida!
2.    Adakah ada manfaat reaksi substitusi nukleofilik pada alkil halida dalam kehidupan sehari-hari? Jika ada, Jelaskan!
3.    Bagaimanakah proses reaksi penggabungan reaksi mekanisme SN2 dan mekanisme SN1?


Komentar

  1. Iinayupstg28 Januari 2018 pukul 04.25

    Saya akan mencoba menjawab permasalahan nomor 1, menurut saya Nukleofil adalah sebuah spesies (ion atau molekul) yang tertarik kuat ke sebuah daerah yang bermuatan positif pada sesuatu yang lain. Nukleofil dapat berupa ion negatif penuh, atau lainnya yang memiliki muatan kuat di suatu tempat pada sebuah molekul. Alkil halida adalah turunan hidrokarbon di mana satu atau lebih hidrogennya diganti dengan halogen. Tiap-tiap hydrogen dalam hidrokarbon potensil digantikan dengan halogen, bahkan ada senyawa hidrokarbon yang semua hidrogennya dapat diganti. Senyawa terflkuorinasi sempurna yang dikenal sebagai fluorocarbon, cukup menarik karena kestabilannya pada suhu tinggi.

    BalasHapus
  2. Ayunurkhasanah.blogspot.com28 Januari 2018 pukul 04.42

    Saya akan menjawab pertanyaan no 2.. menurut saya beberapa manfaat alkil halida yang dimanfaatkan dalam kehidupan sehari_ hari ialah CHCl3 (kloroform). CCl4 ( tetraklorokarbon) , Freon dan DDT ( Dikloro difeni trikloro metana)

    BalasHapus
  3. Unknown28 Januari 2018 pukul 04.45

    Saya akan mencoba menjawab permasalahan no 3.
    Pada tahap pertama dalam mekanisme SN1 adalah tahap pembentukan ion, sehingga mekanisme ini dapat berlangsung lebih baik dalam pelarut polar. Jadi halida sekunder yang dapat bereaksi melalui kedua mekanisme tersebut, kita dapat mengubah mekanismenya dengan menyesuaikan kepolaran pelarutnya. Misalnya, mekanisme reaksi halida sekunder dengan air (membentuk alkohol) dapat diubah dari SN2 menjadi SN1 dengan mengubah pelarutnya dari 95% aseton-5% air (relatif tidak-polar) menjadi 50% aseton-50% air (lebih polar, dan pelarut peng-ion yanglebih baik). Kekuatan nukleofil juga dapat mengubah mekanisme reaksi yang dilalui oleh reaksi oleh reaksi SN. Jika nukleofilnya kuat maka mekanisme SN2 yang terjadi

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

Penentuan Stereokimia pada Monosakarida

Gambar
Penentuan Stereokimia pada Monosakarida Konfigurasi dari Aldosa Aldotetrosa memiliki dua pusat asimetris. Oleh karena itu, empat stereoisomer. Dua dari stereoisomer adalah D-gula dan dua lainnya adalah L-gula. Nama-nama aldotetrosa eritrosa dan treosa digunakan untuk nama eritro dan treo pasang enantiomer yang dijelaskan dalam gambar berikut. Aldopentosa memiliki tiga pusat asimetris, 8 stereoisomer (empat pasang enantiomer); aldoheksosa memiliki empat pusat asimetris, dan 16 stereoisomer (delapan pasang enantiomer). Struktur dari empat D-aldopentosa dan delapan D-aldoheksosa ditunjukkan pada tabel berikut. Tabel konfigurasi dari D-aldosa Monosakarida yang berbeda dalam konfigurasi hanya pada satu pusat asimetris disebut epimers. Misalnya, D-ribosa dan D-arabinosa adalah epimers C-2, karena mereka berbeda dalam konfigurasi hanya pada C-2, D-idosa dan D-talosa adalah epimers C-3. Epimer adalah jenis diastereomer tertentu. (Ingat bahwa diastereomer adalah stereoisomer ya
Baca selengkapnya

Analisis Pembentukan Struktur Sekunder dan Tersier pada Protein

Gambar
Analisis Pembentukan Struktur Sekunder dan Tersier pada Protein STRUKTUR SEKUNDER Struktur sekunder menggambarkan konformasi berulang yang diasumsikan oleh segmen rantai tulang punggung polipeptida atau protein. Dengan kata lain, struktur sekunder menggambarkan bagaimana segmen tulang punggung melipat. Tiga faktor menentukan struktur sekunder dari segmen protein: §   Planaritas regional tentang setiap ikatan peptida (sebagai akibat dari karakter ikatan ganda parsial dari ikatan amida), yang membatasi kemungkinan konformasi dari rantai peptida. §    M eminimalkan energi dengan memaksimalkan jumlah ikatan hidrogen antara kelompok peptida (yaitu, ikatan hidrogen antara karbonil oksigen dari satu asam amino dan hidrogen amida yang lain). §   Kebutuhan untuk pemisahan yang cukup antara kelompok R berdekatan untuk menghindari ketegangan sterik dan tolakan muatan suka α -Helix (Spiral) Salah satu jenis struktur sekunder adalah α -helix. Dalam α -helix, tulang punggung
Baca selengkapnya

Beberapa Monosakarida dan Penentuan Stereokimia

Gambar
Beberapa Monosakarida dan Penentuan Stereokimia Klasifikasi Karbohidrat Karbohidrat sederhana adalah monosakarida (gula tunggal); Karbohidrat kompleks mengandung dua atau lebih monosakarida yang saling terkait. Disakarida mengandung dua monosakarida yang saling terkait, oligosakarida mengandung 3 sampai 10 (oligos adalah bahasa Yunani untuk "sedikit"), dan polisakarida mengandung 10 atau lebih. Disakarida, oligosakarida, dan polisakarida dapat dipecah menjadi monosakarida dengan hidrolisis. Monosakarida bisa berupa aldosis maupun ketosis Monosakarida bisa berupa polihidroksi aldehida seperti glukosa atau keton polihidroksi seperti fruktosa. Polyhydroxy aldehydes disebut aldosis ("ald" adalah untuk aldehida; "ose" adalah akhiran untuk gula); keton polihidroksi disebut ketoses. Monosakarida juga diklasifikasikan menurut jumlah karbon yang dikandungnya: mereka yang memiliki tiga karbon adalah triosis, yang memiliki empat karbon adalah tetrak,
Baca selengkapnya