Mekanisme Pembentukan dan Reaktivitas Senyawa Organometalik

Pembentukan dan Reaktivitas Senyawa Organometalik

A.  Defenisi

Kimia organometalik (Organologam) adalah ilmu kimia yang mempelajari tentang logam yang berikatan langsung dengan satu atau lebih atom carbon. Beberapa senyawa Organometalik  ada yang tidak berikatan lansung dengan atom karbon seperti pada kompleks phospine, logam hidrida, organosilikon, organoboron dan lainnya. Ada beberapa logam yang berikatan langsung dengan unsur karbonnya namun bukan termasuk senyawa Organometalik, yaitu logam karbida dan logam sianida. Fungsi utama senyawa Organometalik adalah sebagai katalis pada reaksi kimia.

Terdapat dua macam ikatan Organometalik, yaitu :

Ø  Ikatan ionik.

Ikatan ionik Organometalik terbentuk dari unsur yang sangat elektropositif yaitu ikatan ionik Organometalikunsur pada golongan I, II, dan III. Organometalik dengan yang berikatan secara ionik bersifat tak larut dalam pelarut hidrokarbon dan mudah teroksidasi.

Ø  Ikatan kovalen.

Ikatan kovalen Organometalik  yang mudah menguap terbentuk dari logam Zn, Cd, Hg, dan logam non-transisi gologan III (kecuali aluminium), IV, dan V. Ikatan kovalen ini terbentuk dengan cara memberikan satu elektron tunggalnya, baik dari logam maupun unsur organiknya, untuk dipakai secara bersama. Sifat dari senyawa Organometalik dengan ikatan kovalen ini mudah menguap, larut dalam pelarut organik, dan tidak larut dalam air.

B.  Sejarah Singkat dari Kimia Organometalik

Kimia Organometalik telah dimulai sekitar jutaan  tahun yang lalu. Cobalamin atau vitamin B12 merupakan senyawa Organometalik yang telah ada di alam, karena sudah ada di alam maka keberadaan senyawa Organometalik sudah ada sejak jutaan tahun yang lalu bahkan sebelum manusia ada. Dilakukan Total sinthesis pertama terhadap Senyawa Organometalik pertama yaitu pada tahun 1972. Yang dimaksud Total sintesis yaitu mensintesis suatu senyawa dari sangat awal bagaikan merangkai atom per atom. Karena disintesis bagian perbagian maka senyawa cobalamin ini dibuat dalam waktu yang sangat lama, sekitar 20 Tahun. Ada beberapa pendapat dan perdebatan tentang pembuatan senyawa Organometalik pertama kali, ada pendapat yang menyatakan bahwa cadet , sebagian mengatakan bahwa seize yang pertama.

1.     Uap dari Cairan Cadet (1760)

As₂O₃ + 4 CH₃COOK → [AsMe₂]₂

Senyawa Organometalik pertama yang ditemukan oleh cadet pada tahun 1760. Namun senyawa organometal yang ia hasilkan bukanlah hasil yang diharapkan dari reaksi kalium asetat dan arsen trioksida . oleh karena itulah ada yang tidak setuju dengan pendapat bahwa cadet yang pertama mensintesis senyawa organometal.

2.    Garam Zeize disintesis pada 1827 {K[Pt(C₂H₄)Cl₃] • H₂O}

Zeise menemukan senyawa organometal pertama yang memang disengaja. Setelah itu, Birnbaum mengkorfimasi adanya ligan H₂C=CH₂ pada1868 yang mendukung penemuan Zeise. Sedangkan pada 1975, struktur sempurna dari garam zeise terkarakterisasi sehingga membuktikan serangkaian penemuan dari terdahulunya.

3.    Reagen Grignard (XMgR)

Reagen Grignard (XMgR)  disintesis sekitar 1900 oleh Victor Grignard Secara tak sengaja diproduksi ketika ingin membuat senyawa lain Saytzeff method. Saat itu ia sedang melakukan penelitian dibawah bimbingan dosennya bernama Barbier.

C.   Menggunakan reagen Organometalik untuk membuat ikatan C-C

Salah satu hal yang dilakukan ahli kimia organik, karena berbagai alasan, adalah membuat molekul. Dan membuat molekul organik berarti membuat ikatan C-C. Dalam bab ini kita akan melihat salah satu yang paling cara penting untuk membuat ikatan C-C: menggunakan organometri, seperti organolithium dan reagen Grignard, dan senyawa karbonil. Kami akan mempertimbangkan reaksi seperti ini.

Pereaksi Organometalik berperan sebagai nukleofil terhadap gugus karbonil elektrofilik, dan inilah hal pertama yang perlu kita diskusikan: mengapa nukleofilik organometalik? Kami kemudian beralih ke pertama, bagaimana membuat organometri, lalu ke jenis elektrofil yang akan mereka bereaksi, dan kemudian akhirnya ke jenis molekul yang bisa kita buat dengan mereka.

D.  Cara membuat Organometalik pada Reagen Grignard

Reagen Grignard dibuat dengan mereaksikan putaran magnesium dengan alkil halida dalam pelarut eter membentuk larutan alkilmagnesium halida. Iodida, bromida, dan klorida dapat digunakan, seperti juga keduanya aril dan alkil halida, meskipun tidak mengandung gugus fungsi yang akan bereaksi dengan Reagen Grignard begitu terbentuk. Berikut adalah beberapa contohnya.

Secara keseluruhan itu melibatkan penyisipan magnesium ke dalam ikatan karbon-halogen baru Ada juga perubahan keadaan oksidasi dari magnesium, dari Mg (0) sampai Mg (II). Oleh karena itu reaksinya dikenal sebagai penyisipan oksidatif atau penambahan oksidatif, dan Proses umum untuk banyak logam seperti Mg, Li (yang kita temui tak lama), Cu, dan Zn. Mekanisme reaksi tidak sepenuhnya dipahami tapi cara penulisan yang mungkin (tapi mungkin tidak terlalu akurat) Mekanisme ditunjukkan di sini: satu hal yang pasti adalah bahwa

interaksi pertama antara logam dan atom halogen.

E.   Permasalahan

1.     Apa saja reaksi organometalik pada reagen Grignard digunakan dalam kehidupan sehari-hari?

2.    Bagaimana bisa dikatakan bahwa Vitamin B12 merupakan organometailik yang telah ada di alam?

3.    Mengapa pereaksi organometalik berperan sebagai nukleofil terhadap gugus karbonil elektrofilik?

4.    Adakah penelitian terbaru yang berkaitan dengan organometalik dan cara pembuatannya berdasarkan jurnal yang ada di Indonesia?(Jika Tidak, Jelaskan berdasarkan Jurnal yang ada di dunia!)