Pembentukan Disakarida dan Polisakarida

Pembentukan Disakarida dan Monosakarida

DISAKARIDA

Jika kelompok hemiacetal dari monosakarida membentuk asetal dengan bereaksi dengan kelompok alkohol dari monosakarida lain, glikosida yang terbentuk adalah disakarida. Disakarida adalah senyawa yang terdiri dari dua subunit monosakarida yang dihubungkan bersama oleh hubungan glikosidik.

Maltosa

Maltosa, disakarida yang diperoleh dari hidrolisis pati, mengandung dua subunit D-glukosa yang dihubungkan oleh hubungan glikosidik. Hubungan khusus ini disebut linker α-1,4-glikosidik karena hubungannya antara C-1 dari satu subunit gula dan C-4 dari yang lain, dan oksigen yang terikat pada karbon anomerik dalam kaitan glikosidik adalah posisi-α. Superskrip utama menunjukkan bahwa C-4 tidak dalam lingkaran yang sama dengan C-1.

Ingat bahwa posisi-α adalah aksial dan posisi-β adalah ekuator ketika gula ditunjukkan dalam konformasi kursi.

Perhatikan bahwa struktur maltose tidak menentukan konfigurasi karbon anomerik yang bukan merupakan asetal (karbon anomerik subunit di sebelah kanan yang ditandai dengan garis bergelombang) karena maltosa dapat ada dalam bentuk α dan β. Pada α-maltosa, gugus OH yang terikat pada karbon anomerik ini berada dalam posisi aksial. Dalam β-maltosa, grup OH ini berada dalam posisi ekuator.

Karena maltosa dapat ada dalam bentuk α dan β, mutarotasi terjadi ketika kristal dari satu bentuk dilarutkan dalam air. Maltosa adalah gula pereduksi karena subunit kanan adalah hemiasetal dan karenanya berada dalam kesetimbangan dengan aldehida rantai terbuka yang mudah teroksidasi.

Selobiosa

Selobiose, disakarida yang diperoleh dari hidrolisis selulosa, juga mengandung dua subunit D-glukosa. Cellobiose berbeda dari maltose, karena dua subunit glukosa dihubungkan bersama oleh hubungan β-1,4’ -glikosidik. Dengan demikian, satu-satunya perbedaan dalam struktur maltose dan cellobiose adalah konfigurasi hubungan glikosidik. Seperti maltosa, selobiose ada dalam bentuk a dan b karena gugus OH yang terikat pada karbon anomerik yang tidak terlibat dalam pembentukan aset dapat berada dalam posisi aksial (dalam sel-selobiosa) atau posisi ekuatorial (dalam β-cellobiose). Selobiosa adalah gula pereduksi dan mengalami mutarotasi karena subunit di sebelah kanan adalah hemiacetal.

Laktosa

Laktosa adalah disakarida yang ditemukan dalam susu. Ini merupakan 4,5% dari susu sapi dan 6,5% dari berat susu manusia. Subunit laktosa adalah D-galaktosa dan D-glukosa. Subunit D-galaktosa adalah asetal, dan subunit D-glukosa adalah hemiacetal. Subunit digabungkan oleh hubungan β-1,4’ -glikosidik. Karena salah satu subunit adalah hemiasetal, laktosa adalah gula pereduksi dan mengalami mutarotasi.

Sukrosa

Disakarida yang paling umum, sukrosa, adalah zat yang kita kenal sebagai gula meja. Diperoleh dari gula bit dan gula tebu, sukrosa terdiri dari subunit D-glukosa dan subunit D-fruktosa dihubungkan oleh ikatan glikosidik antara C-1 glukosa (dalam posisi-α) dan C-2 fruktosa (dalam posisi-β). Sekitar 90 juta ton sukrosa diproduksi secara komersial di seluruh dunia setiap tahun.

Berbeda dengan disakarida lain yang telah kita bahas, sukrosa bukanlah gula pereduksi dan tidak menunjukkan mutarotasi karena ikatan glikosidnya berada di antara karbon anomerik glukosa dan karbon anomerik fruktosa. Sukrosa, oleh karena itu, tidak memiliki kelompok hemiacetal, sehingga tidak berada dalam kesetimbangan dengan bentuk aldehid atau keton yang teroksidasi dengan mudah dalam larutan berair.

Sukrosa memiliki rotasi spesifik sebesar +66,5. Ketika dihidrolisis, campuran 1: 1 glukosa dan fruktosa memiliki rotasi spesifik -22.0. Karena tanda rotasi berubah ketika sukrosa dihidrolisis, campuran glukosa dan fruktosa 1: 1 disebut gula terbalik. Enzim yang mengkatalisis hidrolisis sukrosa disebut invertase. Lebah madu memiliki invertase, sehingga madu yang mereka hasilkan adalah campuran sukrosa, glukosa, dan fruktosa. Karena fruktosa lebih manis daripada sukrosa, gula invert juga lebih manis daripada sukrosa.

Beberapa makanan "kecil" mengandung fruktosa bukan sukrosa, yang berarti bahwa mereka mencapai tingkat kemanisan yang sama dengan kandungan gula rendah (kalori rendah).

POLISAKARIDA

Polisakarida mengandung sedikitnya 10 atau sebanyak beberapa ribu unit monosakarida yang disatukan oleh ikatan glikosidik. Polisakarida yang paling umum adalah pati dan selulosa.

Pati

Pati adalah komponen utama tepung, kentang, beras, kacang, jagung, dan kacang polong. Ini adalah campuran dari dua polisakarida yang berbeda: amilosa (~20%) dan amilopektin (~80%). Amilosa terdiri dari rantai unit D-glukosa yang tidak bercabang yang digabungkan dengan ikatan α-1,4’-glikosidik.

Amilopektin adalah polisakarida bercabang. Seperti amilosa, ia tersusun atas rantai unit D-glukosa yang disambung oleh hubungan α-1,4’-glikosidik. Tidak seperti amilosa, bagaimanapun, amilopektin juga mengandung α-1,4’-glikosidik. Keterkaitan ini menciptakan cabang dalam polisakarida. Amilopektin dapat mengandung hingga 106 unit glukosa, menjadikannya salah satu molekul terbesar yang ditemukan di alam.

Sel-sel mengoksidasi D-glukosa dalam yang pertama dari serangkaian proses yang memberi mereka energi. Ketika hewan memiliki lebih banyak D-glukosa daripada yang mereka butuhkan untuk energi, mereka mengubah kelebihan D-glukosa menjadi polimer yang disebut glikogen. Glikogen memiliki struktur yang mirip dengan amilopektin, tetapi glikogen memiliki lebih banyak cabang. Titik-titik cabang di glikogen terjadi sekitar setiap 10 residu, sedangkan yang di amilopektin terjadi sekitar setiap 25 residu. Tingkat pencabangan yang tinggi dalam glikogen memiliki konsekuensi fisiologis yang penting. Ketika seekor hewan membutuhkan energi, banyak unit glukosa individu dapat secara serentak dikeluarkan dari ujung-ujung banyak cabang. Tanaman mengubah kelebihan D-glukosa menjadi pati.

Selulosa

Selulosa adalah komponen struktural utama tanaman. Kapas, misalnya, tersusun dari sekitar 90% selulosa, dan kayu sekitar 50% selulosa. Seperti amilosa, selulosa terdiri dari rantai unit D-glukosa yang tidak bercabang. Tidak seperti amilosa, namun, unit glukosa dalam selulosa bergabung dengan hubungan β-1,4’ -glikosidik daripada oleh hubungan α-1,4’-glikosidik.

Kitin

Kitin (KY-tin) adalah polisakarida yang secara struktural mirip dengan selulosa. Ini adalah komponen struktural utama dari cangkang krustasea (seperti lobster, kepiting, dan udang) dan eksoskeleton serangga dan arthropoda lainnya. Ini juga merupakan bahan struktural dari jamur. Seperti selulosa, kitin memiliki hubungan β-1,4’-glikosidik. Tidak seperti selulosa, kitin memiliki gugus N-asetilamino dan bukan gugus OH pada posisi C-2. Hubungan β-1,4’ -glikosidik memberi kitin kekakuan strukturalnya.

PERMASALAHAN

1. Bagaimana penggunaan pati dalam kehidupan sehari-hari?

2. Apa saja kandungan dari merek gula Tropicana, Gulaku dan gula lokal?

3. Apa saja senyawa bisa melakukan mutarotasi?Jelaskan.